Cresciuta a Charlotte, nella Carolina del Nord, sopra la galleria d'arte di sua madre, Sweet e i suoi otto fratelli sono stati immersi nel mondo dell'arte fin dalla giovane età. Anna metteva costantemente in discussione il valore dell'arte mentre guardava sua madre comprare, restaurare e vendere dipinti "vecchi maestri".
Incantata da quella che sembrava essere una forma d'arte moderna, Anna ha preso la sua prima macchina fotografica all'età di 12 anni e ha iniziato a fotografare le donne della sua vita. Lo sfondo classico dell'arte nella sua casa ha ispirato le sue prime serie: nudi subacquei, che ritraggono l'etereo attraverso modalità cooperative di tecnica mista e fotografia. Dopo dieci anni e diverse edizioni sold-out, Anna ha recentemente guardato al mondo dell'arte per trovare ispirazione e la sua prossima avventura.
La nuova serie di Anna esplora un mezzo scultoreo e solleva la domanda: "Che cos' è l'arte e come la consumiamo?Una volta scoperte le opere dell'artista contemporaneo Damien Hirst, Anna era di nuovo perplessa dal valore dell'arte e da un singolo punto di vernice. Con oltre 1500 dipinti a punti originali venduti, incassando centinaia di milioni di dollari, la serie "Dot" di Damien è stata divorata dal mondo dell'arte. La nuova serie di Anna è la sua risposta alla mania e un gesto giocoso per il mercato dell'arte moderna.
Anna vive tra la Big Island delle Hawaii, Key West e la Willamette Valley, espandendo il suo studio e progettando il marketing creativo che circonda il suo nuovo marchio di vini esclusivo, Artist Block Wine, nelle prestigiose Dundee Hills.